理查德·克雷·汉密尔顿的父亲是一名长跑运动员，母亲是短跑运动员。汉密尔顿非常感谢父母，不是因为遗传给他运动基因，而是两个人虽然从未结婚，且长时间分居，但都花很多时间陪伴自己成长。尤其是父亲，在汉密尔顿还很小的时候就认定他能进NBA，带着他四处参加训练营。
汉密尔顿的绰号叫做“rip”，而这其实继承自老汉密尔顿。而老汉密尔顿的外号是谁给起的呢？是他的母亲。“rip”意为撕裂，老汉密尔顿小的时候总是撕自己穿着的尿布。后来老汉密尔顿告诉儿子，每个NBA球星都有外号，就把这个外号给了他。
高中时汉密尔顿爱上了篮球，但他那时候的球风和后来进入NBA截然相反，很擅长利用速度突击篮下。高中时的汉密尔顿经常模仿“便士”安芬尼·哈达威的比赛风格。
从七年级开始，汉密尔顿的父亲录下了儿子每一场正式比赛录像，至今保存了大概300多部录像带。汉密尔顿的爷爷爱德华·汉密尔顿看完了每一部带子，他是孙子的忠实球迷。1998年爱德华因癌症去世，汉密尔顿在右肩纹上了爷爷的姓名和生卒年月。
1992年，汉密尔顿在一场费城举办的训练营结识了劳尔·梅里恩高中的同龄篮球少年科比·布莱恩特，两人在一场三对三半场比赛中狭路相逢。比赛结束后，科比的父亲乔·布莱恩特表示，这是自己第一次见到能和儿子对抗的同龄孩子。 1995年，科比和汉密尔顿加盟同一支AAU球队——萨姆·莱恩斯全明星。在这里两人的友谊进一步得到升华，在客场比赛时也是住同酒店同一间屋子的好友。虽然高中阶段，科比所在的高中一共三次击败汉密尔顿的球队，但两人关系仍然非常密切。
少年时期汉密尔顿和科比确实曾交手过很多次，但两个人只单挑过一次。那次汉密尔顿先进攻，但他认为科比防守犯规，但科比不承认。两人争执15分钟后不欢而散，此后两人再也没单挑过。
1996年，汉密尔顿选择了曾培养出雷·阿伦的康涅狄格大学，而他入学的这一年雷·阿伦刚刚离校参加选秀。1998-99赛季，汉密尔顿在自己的大三赛季率领的康涅狄格大学在NCAA总决赛中战胜杜克夺冠，并打电话跟已经进了NBA的科比炫耀。
2001-02赛季迈克尔·乔丹复出并加盟奇才，汉密尔顿曾多次想他表达过加入乔丹团队，穿乔丹鞋的意愿。但是乔丹直接怼了回去：“我的鞋是给全明星穿的。”不过，后来汉密尔顿还是通过自己的努力成为乔丹品牌旗下球员。
2005年1月6日，汉密尔顿在活塞对灰熊队的比赛中全场10投0中，但罚球14投全中拿到14分，是NBA史上单场未投进任何一个运动战进球，但得分最高的球员。
2006-07赛季，汉密尔顿在12月27日客场挑战纽约尼克斯的比赛中37投19中拿下51分，是迈克尔·乔丹退役后首位在麦迪逊花园拿下至少50分的球员。不过，那场比赛活塞历经两个加时不敌对手。
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